События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и нелепых происшествий, кажется ему настоящей каторгой. Его главная мечта — поскорее вырасти и избавиться от всех детских проблем, которые он считает несерьёзными и утомительными. Однако всё кардинально меняется, когда в его классе появляется новая ученица — девочка по имени Маша. Она становится для Ивана не просто объектом насмешек или соперницей в школьных проделках, а источником совершенно новых, незнакомых ему чувств. Внезапно осознав, что испытывает к Маше первую в своей жизни симпатию, граничащую с влюблённостью, Иван оказывается в полнейшем замешательстве. Вся его прежняя философия, построенная на отрицании «глупых» детских переживаний, рушится в одночасье, и он вынужден признать, что чувства — это гораздо более сложная и серьёзная штука, чем ему казалось. Столкнувшись с этим новым для себя состоянием, Иван пытается любыми способами привлечь внимание Маши, но все его попытки заканчиваются оглушительными провалами, превращая его жизнь в череду комичных и неловких ситуаций. Каждая его затея, будь то нелепое проявление храбрости или попытка блеснуть интеллектом, оборачивается новым унизительным провалом, лишь отдаляя его от заветной цели. Постепенно, через череду этих неудач и разочарований, Иван начинает взрослеть не по годам, а по-настоящему. Он учится не только принимать свои чувства, но и нести ответственность за свои поступки, понимать последствия своих действий и ценить искренность. История плавно подводит его к кульминационному моменту — первому поцелую, который становится для него не просто формальным достижением, а настоящим символом перехода из беззаботного детства в сложный, но увлекательный мир взрослых эмоций и отношений. Этот опыт становится для Ивана ключевым уроком, открывающим дверь в новую, более осмысленную жизнь.